Após o triste episódio, Florbela enamora-se por um oficial chamado António Guimarães, casando-se com ele no mesmo ano. Porém, a união prosperou até o ano de 1925, período em que sofreu um segundo aborto involuntário e mais crises de saúde. 

Antes mesmo de divorciar-se do segundo marido, apaixonou-se novamente. Desta vez, pelo médico Mário Lage, com o qual passou a morar. Porém, o destino preparava um novo golpe para a poetisa, uma dor que ela jamais se recuperaria: um acidente com o hidroavião que ceifou a vida do irmão Apeles, em 1927, cujo corpo nunca foi encontrado. Florbela guardou dois flutuadores recuperados dos destroços do hidroavião até o dia de sua morte. Nesse ano, escreveu um conjunto de contos chamado “As Máscaras do Destino”, com a seguinte dedicatória “A meu irmão, a meu querido morto”. Em 1928, teria atentado contra a própria vida pela primeira vez.

Em 1930, seu derradeiro ano, Florbela já debilitada pela doença, recebe o diagnóstico de edema pulmonar. Fuma em demasia e começa a perder peso. Começou a produzir o seu Diário do Último Ano, encerrando-o com a frase “e não havendo gestos novos nem palavras novas! ”

No dia 8 de dezembro de 1930, no seu 36° aniversário, fechou-se em seu quarto e pediu para não ser incomodada. Naquela madrugada, a poetisa despediu-se da vida e seus dissabores, ingerindo uma grande quantidade de barbitúricos. Antes teria deixado uma carta com alguns pedidos, dentre eles, queria que os destroços do hidroavião do irmão Apeles fossem depositados em seu caixão.

Florbela Espanca produziu inúmeros contos, traduziu romances franceses e colaborou em revistas femininas. Porém, os poemas são suas obras mais marcantes, quase sempre em sonetos, permeados pela temática amorosa e romântica, juntamente com um sentimento de profunda solidão, uma imensa saudade, a tristeza, o tédio, o erotismo feminino e o desejo da morte. 

Há em Florbela um querer imenso, uma vontade insana, dramática e desconhecida que habita todos os seres donos de almas profundas e insatisfeitas, os tais poetas. Há uma mulher que quer amar e ser perdidamente amada, uma mulher que buscou o amor desesperadamente, mas que nunca na vida o encontrou. Há uma mulher que sofre e regozija a dor e a delícia de sentir a vida e suas sensações ao extremo.