Ana de Castro Osório nasceu em Mangualde, em 1872. Sua aptidão para escrever veio cedo, impulsionada pelo ambiente familiar. É como se a escrita já fizesse parte de quem ela era. Seu irmão, Alberto Osório de Castro, era poeta. Seus dois filhos e netos também enveredaram pelos caminhos da escrita.

A carreira literária de Ana de Castro Osório começou em Setúbal, onde ela escrevia artigos e crônicas para o jornal Mala da Europa. Seu trabalho recebeu elogios do poeta e escritor Thomaz Ribeiro. A partir de 1897 começou a escrever e publicar obras didáticas, contos, romances, novelas e peças infantis. Foi precursora na literatura infantil em Portugal, criando a coleção de 18 volumes intitulada Para as Crianças. Em 1899 publicou o primeiro excerto do romance Ambições, que só seria editado em 1903. Foi o primeiro de uma série de histórias dirigidas ao público adulto.

Aos 25 anos, casou-se com o poeta e membro do Partido Republicano, Francisco Paulino Gomes de Oliveira, em Setúbal. Alguns anos antes, havia recusado o pedido de casamento de Camilo Pessanha. No entanto, manteve uma amizade com o poeta que duraria até a morte deste.

O poder masculino da sociedade portuguesa era dominante. No entanto, Ana de Castro Osório tinha proximidade com o campo republicano e, assim, defendeu seus ideais de igualdade de direitos entre homens e mulheres, refletindo tais ideias em suas obras literárias. Começou a se tornar uma das mais reconhecidas pioneiras em ativismo feminino. Fundou a Liga Republicana das Mulheres Portuguesas e o Grupo de Estudos Feministas. Escreveu artigos e organizou reuniões. Tudo em prol dos direitos da mulher. Também colaborou na elaboração da Lei do Divórcio.